Князь великий Всеволод заложил в устье реки Юг град Гледен.
Ростовский князь Константин Всеволодович заложил город Устюг за четыре версты от Гледена, устроив в нем детинец и церкви.
В то же лето «при езерах за острожной осыпью» инок Киприан основал обитель во имя Архангела Михаила.
Попечением инока Киприана закончено строительство Михайло-Архангельского монастыря.
Волжские булгары напали на Устюг, взяли город лестью и ушли на Унжу (городок на реке Унжа), но унжане от них отбились.
С войском Святослава Всеволодовича устюжане ходили воевать в верховья Камы на волжских булгар. Взяли много добычи и пленных.
Устюжане получили грамоту великого князя Александра Ярославича, призывавшего не терпеть насилие татар, а бить их. В Устюге в то время был ханский сборщик ясака баскак Буга (Багуй). Он просил у народа прощения на вече, принял православие, повенчался с девицей Марией. И наречено было ему имя при святом крещении Иоанн.
Ростовские князья Дмитрий и Константин Борисовичи разделили свою вотчину: Дмитрию достались Углич да Белоозеро, а Константину - Ростов да Устюг.
Месяца августа в 15 день на праздник Успения Ростовский епископ Тарасий освятил в Устюге деревянную церковь во имя Успения Пресвятой Богородицы. От ростовских князей владыка привез для соборного храма образ Пресвятой Богородицы Одигитрии да колокол под названием Тюрик.
Владыка Ростовский Тарасий второй раз поехал в Устюг. Вслед за ним отправился и князь ростовский Константин Борисович. Владыку догнал и людей его ограбил.
Преставился праведный Прокопий, Устюжский чудотворец, первый на Руси Христа ради юродивый.
Устюжане поймали новгородцев, ходивших на Югру и ограбили их.
Великий князь Юрий Данилович с новгородцами ходил на Заволочье, град Устюг взял на щит и ушел на Двину. Князья устюжские прислали к великому князю своих послов и заключили мир по старине.
Устюжане избили новгородцев, шедших в Югорскую землю.
Князь Константин Васильевич, потеряв ростовский стол, отправился на княжение в Устюг.
Новгородцы во главе с боярином Прокопием на 70 ушкуях были в Устюге миром, а потом по Югу и волоками ушли на Волгу, пограбили Кострому и Нижний Новгород.
Войско московского князя Дмитрия Ивановича одержало победу над монголо-татарами в Куликовской битве. В том сражении участвовали и устюжские князья со своими полками.
Уроженец Устюга Стефан Храп стал первым епископом Пермским. Слово Божие проповедовал он природным пермским языком, на который перевел многие книги.
С войском великого московского князя Дмитрия Ивановича устюжане ходили на Великий Новгород.
Новгородцы, устюжане и другие, объединившись, ходили в насадах и ушкуях рекою Вяткою вниз, взяли Жукотин (город в Камской Булгарии), вышли на Волгу, гостей всех пограбили и возвратились.
Новгородцы, подойдя к Устюгу на многих насадах и ушкуях, город пожгли, церкви разграбили, окрестные волости опустошили. Стояли под Устюгом месяц. И людей пленили, и скота много спровадили вниз по Двине.
Апреля 26 дня преставился епископ Стефан Пермский. Положен у Спаса на Москве.
В то же лето сгорела в Устюге соборная Успенская церковь.
Григорий, архиепископ Ростовский, поставил на Устюге большую деревянную соборную церковь во имя Успения Пресвятой Богородицы.
Новгородцы числом 3000 во главе с посадниками Тимофеем Юрьевичем, Юрием Дмитриевичем и воеводой Василием Борисовичем Синцом ходили ратью за Волок. Белозерские, Кубенские и Галичские волости повоевали и на Устюг пришли. Посад пожгли, волости опустошили, только город Гледен взять не смогли и стояли под ним три недели. С граждан и церквей требовали копейщины, но устюжане не дали. Разгневавшись, новгородцы разграбили соборную церковь. Чудотворную икону Пресвятой Богородицы Одигитрии отнесли в насад и связали убрусом, яко пленницу, и, воюючи, отправились вниз по Двине. Под Орлецом стояли четыре недели. Жители городка, не выдержав осады, били челом новгородцам и пообещали платить дань. Новгородцы же схватили заволоцких воевод с дружиной, некоторых казнили, а иных, сковав, увели с собой в Новгород. А Анфал Никитин бежал в Устюг.
Новгородцы возвратили устюжанам икону Божией Матери Одигитрии. Крестным ходом проводили чудотворный образ до Ладоги, а многие сопровождали икону до Устюга.
По велению великого князя Василия Дмитриевича устюжане во главе с Анфалом Никитиным да его братом Герасимом ходили воевать в Двинскую землю, но получили отпор от важан и разошлись.
Июня 7 дня было солнечное затмение - «бысть гибель солнцу». Днем было темно и звезды видно, словно ночью.
По велению московского князя Василия Дмитриевича брат его, галицкий князь Юрий Дмитриевич, послал воевод своих Глеба Семеновича, Семена Жадовского, Михаила Росохина с галичанами, устюжанами и вятчанами войной на Двину. Шедше, они повоевали всю Двинскую землю, Холмогоры пожгли, бояр новгородских, приходивших двинянам на помощь, поймали и откуп с них взяли.
В то же лето и двиняне, объединившись, приходили на Устюг. Устюжане дали двинянам за разорение их откуп - 8000 белки да 80 соболей. И заключен был мир.
В то же лето был мор великий по всей земле Русской. Людей не успевали хоронить, дворы многие опустели.
При Спасо-Преображенской церкви в Устюге был открыт девичий монастырь. (Существовал 342 года, о чем свидетельствовала надпись на западной стене холодного Спасо-Преображенского храма.)
В то же лето по всей земле Русской был голод, а от него мор великий людям.
Устюжане ходили воевать в Двинскую землю. Встретившись с большими силами новгородцев и двинян, принуждены были уступить. В Вондокурье замирились, дали откуп двинянам 50000 белок и 6 сороков соболей.
Была сильная засуха, горели леса и болота. От дыма шесть недель не видно было солнца, задыхались не только скот и птицы, но и рыба в реках.
Князь Василий Юрьевич Косой с вятчанами в январе месяце пришел на Устюг. Под Гледеном стоял девять недель, всякий день приступая к городу, но взять приступом его не смог. Окрестные волости и селения опустошил, потом жителей города начал обольщать лукавством и, в верности целуя крест, уверял, что никакого зла им не учинит. Горожане поверили ему, отворили город и приняли честно. Он же, войдя, убил воеводу Глеба Ивановича Оболенского (погребен в соборной церкви), повесил десятильника Иову Булатова, многих граждан высек и казнил. Той же весной Василий Юрьевич ратью пошел с Устюга к Вологде.
На Троицын день пришли вятчане войною на Устюг, город Гледен сожгли. Жители разбежались по лесам и удобным местам.
В то же лето на посаде, в Черном Прилуке, сделана большая осыпь и город окружен деревянной стеной с башнями от Покровской церкви и по-за собору.
Приходили двиняне на Устюг, стояли под городом один день и ушли без брани.
На праздник пресветлого Христова Воскресения казанские татары пришли войною на Устюг и стояли под городом три дня. Когда же начали ко граду приступать, то несли на головах насады свои вместо щитов. Придя, зажгли город, и от того пожара сгорели две городовые стены у нижних ворот. Граждане, крепко ратующе, огонь погасили и татар прогнали. Враги вынуждены были просить мира с таким уговором, чтобы за ними в погоню не ходили. Но при замирении взяли с граждан откуп 11000 денег и всякой рухлядью, а в полон взять никого не могли. Отступив от Устюга, татары пошли рекою Югом вверх на Ветлугу а оттуда плыли плотами по быстринам речным, по заливам и полоям и едва не все потонули. Из 700 человек в Казань возвратилось лишь 40.
По обещанию граждан Устюга изографом Серапионом был написан образ Нерукотворного Спаса и поставлен на городских вратах на башне. (С этого времени каждый год по средам и пятницам, начиная с весеннего времени и до 16 августа, устюжане со крестом и святыми иконами ходили молебствовать Всемилостивому Спасу.)
Великий князь московский Василий Васильевич, по прозванию Темный, ходил войною на галицкого князя Дмитрия Шемяку и Галич взял. Дмитрий убежал в Новгород, а оттуда на Двину, с Двины же пошел на Устюг ратью, взяв с собой и двинян. В Устюг пришли в насадах июня 29 дня. Устюжане против Шемяки щита не держали, и он взял город, а земли не воевал. Жителей привел к присяге, а кто не хотел изменять великому князю Василию Васильевичу и не целовал крест за Дмитрия, тех казнил: метал с каменьями на шее в реку Сухону. В то же лето князь Дмитрий ходил ратью на Вологду, а оттуда возвратился на Устюг и жил в городе почти два года.
Великий московский князь послал ратью к Устюгу против Дмитрия Шемяки князя Василия Ярославича да с ним бояр своих князя Семена Ивановича Оболенского и Федора Басенка. Узнав об этом, князь Дмитрий пожег посад устюжский и убежал на Двину, а оттуда в Новгород.
Лето было сырое и дождливое, и рожь не сеяли.
Князь вогульский Асыка с сыном Юмшаном приходил ратью на Вычегду и епископа Питирима убил.
На берегу реки Сухоны построена первая часовня над гробом праведного Прокопия, Устюжского чудотворца. В ней поставлен был и образ его.
Великий князь московский послал на Вятку князя Ивана Юрьевича, а с ним и иных князей, бояр и детей боярских, и устюжан. Шедше, они повоевали городки Котельнич и Орлов, долго стояли под Хлыновым. Вятчане покорились и целовали крест за великого князя московского.
Великий князь Иван Васильевич послал воевод бояр Бориса Кожонова и Бориса Слепого, а с ними устюжан, вологжан и галичан ратью на черемис. Шли мимо Устюга к Вятке, а по Вятке вниз до Камы, а по Каме вверх на Пермь.
В то же лето рать черемисская с казанскими татарами приходила на устюжские земли, на верх Юга-реки. Волости повоевали, многих людей в плен увели. Устюжане ходили за ними в погоню. Догнав, всех побили, а пленных домой возвратили.
Великий князь московский Иван Васильевич велел устюжанину Василию Скрябе воевать Югорскую землю. С ним ходили охочие люди, устюжане, вымичи и вычегжане. Югорскую землю повоевали, князей югорских и множество пленных в Москву к великому князю привели. Иван Васильевич князей югорских повелел отпустить в отечество их, а на Югорскую землю дань наложил. Скрябу и других воевод за верную службу пожаловал.
От случившихся морозов в июне месяце полевые растения позябли.
В то же лето вятчане, не замеченные устюжанами, прошли ночью вверх по Сухоне. Воевали Кокшеньгу, чинили грабежи вниз по Ваге-реке, а затем по Двине отправились к устью Юга. Под Гледеном были остановлены устюжанами во главе с наместником Василием Сабуровым и, дав обещание земли великого князя Ивана Васильевича не воевать, к Вятке ушли.
Месяца февраля в 15 день в Устюге был пожар, кремль весь сгорел.
В то же лето казанские татары приходили на Кичменьгу (волость в Устюжской земле), городок сожгли, и людей много погибло.
В то же лето великий князь посылал рать на черемис. С войском князя ходили устюжане, галичане и кичменжане. С устюжанами шел князь Иван Звенец, а с кичменжанами Иван Глухой. Выйдя на Каму и узнав, что черемисы пошли вверх по Каме в Пермь Великую, княжеская рать отправилась в погоню и, догнав, черемис побила. В том бою убили атамана устюжского Савву Осиева.
Великий князь Иван Васильевич послал судовую рать под Казань. Устюжане ходили под начальством князя Данилы Ярославского, Никиты Константиновича и Петра Плещеева. С Устюга ушли на Вятку, а с Вятки на Каму. Под Казанью попали в татарскую засаду. Князья Данила и Никита были убиты, а боярин Плещеев и сотоварищи его попали в плен. А устюжане крепко бились и сквозь рать татарскую прошли. В том бою погибли устюжане Андрей Федоров Коленов, Стефан Брыков, а всего 110 человек. А татар бесчисленно побили и потопили. Оставшиеся в живых 300 устюжан ушли к Нижнему Новгороду, где стояло войско великого князя. Были там три недели и били челом великому князю, чтоб пожаловал. Дважды посылал им князь по золотой денге, но они отдавали обе денги попу Ивану, который был с ними под Казанью, и велели молить Бога о великом князе и его воинстве. В третий раз князь послал устюжанам 700 четвертей муки, 300 пудов масла, 300 луков, 6000 стрел, 300 шуб бараньих, 300 однорядок да 300 сермяг и велел им идти к князю Юрию на зимование.
Великий князь московский послал брата своего Юрия со всей силой московской и устюжской, конной и судовой, под Казань. После недолгого сражения татары затворились в городе. Княжеская рать окружила город, поставила острог и отвела от города воду. Татарский царь Абреим бил челом о мире, отдаваясь со всеми людьми на волю великого князя и воевод его, и выдал полон за 40 лет.
Великий князь московский велел устюжскому наместнику Василию Федоровичу Образцу воевать Двинскую землю. Устюжане и вятчане пошли ратью в судах на Двину. Навстречу им выступили князь Василий Васильевич Шуйский да воевода двинской Василий Никифорович со многою силой двинской и печерской, а с ними и шильники из Новгорода. 27 июля был бой на речке Шиленге, а бились с 4 часов дня до самого вечера. Пало много двинян, шильников и печерян, а устюжан 5 человек. Будучи побежденными, Василий Шуйский с воеводой двинским убежали к Новгороду.
Послал великий князь Иван Васильевич воеводу Федора Давыдовича Пестрого и с ним ратных людей устюжан на Пермь Великую войною. Они же, шедше, всю Великопермскую землю в подданство привели и в дома свои возвратились здравы.
В Новгороде и в Устюге был сильный мор на людей. Устюжане дали обет и за один день поставили деревянную церковь в честь Воскресения Христова. И тогда перестал мор.
Казанские татары побили на Каме устюжан, шедших торгом.
Было солнечное затмение. Тьма была такая, что за 3 сажени лица человека не видно было. Людям страх был велик.
Татарский царь Абреим приходил ратью на Вятку. Села и волости повоевал, а городов не взял. И на Устюг пошел, да воротился. А на Устюг весть пришла, что Абреим идет ратью, и устюжане всю зиму в осаде сидели.
В то же лето великий князь Иван Васильевич гонца прислал на Устюг к наместнику Петру Федоровичу Челяднину с повелением «ставить город Устюг новой, а старой розваляти».
Князь великий Иван Васильевич послал рать на вогульского князя и в Югру на Обь-реку. А воеводами были Федор Курбский Черной да Иван Салтык Травин. С ними ходили устюжане, вологжане, вычегжане, вымичи, сысоличи и пермяки. И был бой с вогуличами на устье Пелыма. В том бою убили 7 устюжан, а вогуличей пало много. Князь вогульский Юмшан убежал. С устья Пелыма воеводы великого князя отправились вниз по реке Тавде в Сибирскую землю, много добра и полона взяли. А из Сибири шли по Иртышу вниз да на Обь-реку великую в Югорскую землю, князей югорских воевали и в полон взяли. В Югре померло вологжан много, а устюжане все вышли. Из Устюга ушли мая в 9 день, а возвратились в день Покрова Пресвятой Богородицы.
Лето стояло жаркое, хлеб уродился рано. После Петрова дня начали рожь жать, а с Ильина дня убирать яровые.
Месяца марта в 18 день вятчане пришли ратью на устюжские земли. Стояли под Осиновцом-городком один день и прочь пошли, три волости пограбили, а на Устюг идти не решились. Устюжане ходили в погоню за ними, но не догнали.
Великого князя воеводы Иван Владимирович Лыко Оболенский да Юрий Иванович Шостак с воинством двинян, важан и каргопольцев стояли в Устюге до осени, стерегли земли устюжские от вятчан.
Князь великий Иван Васильевич послал рать на Вятку под начальством воевод Данилы Васильевича Щени да Григория Поплевы. Войско было собрано из разных городов. С устюжанами шел воевода князь Иван Иванович Звенец, а с двинянами - князь Иван Лыко, а с важанами и каргопольцами - Юрий Иванович Шостак. Москвичи, владимирцы, тверичи и татары двигались на конях, а устюжане, двиняне, важане, каргопольцы, белозерцы, вологжане, вычегжане, вымичи и сысоличи шли на судах. И вся сила пришла под Котельнич и стояла до Преображеньева дня, а потом двинулась к Хлынову. Вятчане затворились в городе, а назавтра били челом воеводам и просили земли не воевать и не разорять. Воеводы же приказали им в глазах учинить присягу и целовать крест в верности великому князю а изменников и бунтовщиков выдать. Но вятчане отказались, и тогда воеводы стали приступ готовить. Испугавшись скорой погибели, вятчане город отворили и изменников выдали. Воеводы велели сковать их и под стражей устюжан отправили в Москву к великому князю.
Августа в 1 день посад устюжский погорел от скоморошьей мовницы и церкви сгорели: соборная Успения Пресвятой Богородицы, Бориса и Глеба, Егория святого, Космы и Дамиана.
Били челом устюжские соборные попы великому князю о погоревшей соборной церкви. И в книгах дьяки поискали и нашли, что изначала та соборная церковь - поставление епископа Ростовского Григория. И по тем книгам велел князь великий архиепископу Ростовскому Тихону поставить на Устюге соборную церковь такую же, какая была. В тот же год владыка послал на Устюг дьяка своего Ивана Вискуна и мастера церковного Алексея вологжанина да 60 человек рубленников. И заложили церковь соборную деревянную, не по старине. А устюжанам тот оклад стал не люб, и хотели бить челом великому князю, а владыка Тихон не велел бить челом.
Мая в 13 день заложили церковь соборную, круглую, по старине о двадцати стенах.
На реку Цильму (приток Печоры) по велению государя всея Руси Ивана III Васильевича отправлена большая экспедиция «серебро и медь делати». А в той экспедиции был грек Мануил Иларьев да дети боярские Василий Болтин Иван Коробьин и Андрей Петров. Да с ними 240 «делавцев, кому руду копать», устюжан, двинян и пинежан. А 100 человек пермичей, вымичей, вычегжан и усольцев должны были корм доставлять в судах до места.
Апреля в 22 день освящена в Устюге соборная Успенская церковь.
Мая 29 дня преставился праведный Иоанн, Христа ради юродствовавший в Устюге.
Над гробом праведного Прокопия поставлена деревянная церковь, первая по преставлении его.
Великий князь московский Иван Васильевич послал воевод своих князя Ивана Ляпуна да брата его Петра Ушатых в Каянскую землю (северная часть Финляндии). А с ними ходили устюжане и двиняне. Шли рекой Двиной в море-океан через Мурманский нос (Кольский полуостров). Захватили три шведских буса (корабля), воевали чужую страну, много добра и полона взяли.
В то же лето месяца июля в 29 день был пожар в Устюге. В 3 часа ночи загорелась церковь соборная внутри и сгорела с иконами, книгами и со всяким церковным украшением. С нею же и другие церкви и дома погорели. А церкви сгорели: Бориса и Глеба, Прокопия святого, Егория, святых Космы и Дамиана.
В то же лето через Устюг, Белое море и Ледовитый океан московское посольство отправилось в Копенгаген к датскому королю.
С Двины мимо Устюга к Москве проехал датский посол Давыд и русские послы князя Ивана Васильевича Дмитрий Зайцев да Дмитрий Ларев грек, возвращавшиеся из датского королевства.
Великий князь Иван Васильевич послал войско свое в Югорскую землю. Рать состояла из устюжан, двинян, вычегжан, вымичей и сысоличей, а воеводами шли князь Петр Федорович Ушатый, князь Семен Федорович Курбский да Василий Иванович Гаврилов-Бражник. Они ту Югорскую землю повоевали и полон привели.