Монастырь – один из самых красивых и своеобразных памятников архитектуры Русского Севера. Архитектура и ландшафт здесь органично дополняют друг друга, монастырь виден издалека.

История монастыря началась во второй половине XIV века, когда в окрестности Вологды пришел видный деятель православия, друг и соратник Сергия Радонежского преподобный Димитрий, позже названный Димитрием Прилуцким, основавший в 1371 году общежительный монастырь в честь праздника Всемилостивого Спаса и Пресвятой Богородицы.

Спасо-Прилуцкий монастырь  пользовался большим уважением великих князей, начиная с Дмитрия Донского, а также Ивана III, Василия IIIи Ивана IVВасильевича. Удобное расположение монастыря  на водных и сухопутных путях, неустанные труды преподобного, его преемников и братии – все вместе привело к тому, что монастырь приобрел общерусскую известность. В XVI веке он – один из самых богатых и известных северных монастырей, в монастыре велась  большая хозяйственная деятельность. Еще в XIX веке монастырь располагал богатым и древним собранием рукописей.

Знал монастырь и лихие годины. В XIV-XV веках разоряли  монастырь войска Москвы и Великого Новгорода в их борьбе за Вологду. Самое жестокое испытание  выпало на долю монастыря в 1612 году, когда на город напали банды литовцев, поляков и «русских воров», пожегшие в монастыре «трапезу со многими людьми». Немало урона было и от всякого рода «оберегателей», таких, как сибирский царевич Араслан Алеевич, пришедший в Вологду с татарами и казаками. Случались большие пожары.

В последующие столетия значение монастыря постепенно снижалось, во второй половине XIXвека он обветшал, чувствовались «скудость и недостаток», и в XX век он вступил уже в полном упадке.

3 июня весь город праздновал день Димитрия Прилуцкого, совершался крестный ход из города, от Софийского собора, в монастырь, а у стен монастыря устраивались массовые гуляния горожан, приплывавших сюда на лодках, с песнями и плясками.

В советское время здесь располагался филиал областного краеведческого музея. В начале 1990-х годов в монастыре вновь поселились монахи.

Первоначальные постройки монастыря были деревянными. Древнейшее каменное здание – Спасо-Преображенский собор – возведен в середине XVI века. В это же время построена трапезная палата. Самое интенсивное строительство велось во второй половине XVIIвека, тогда были возведены каменные стены и башни монастыря, затем – колокольня, многие келейные и хозяйственные здания.

В 1960 году на территорию Спасо-Прилуцкого монастыря перевезли деревянную шатровую церковь Успения, принадлежавшую Александро-Куштскому монастырю, памятник XVI столетия.

 На территории монастыря находится могила поэта К.Н.Батюшкова.

Главная святыня Спасо-Прилуцкого монастыря – мощи святого Димитрия Прилуцкого – была сохранена на всех этапах нелегкой монастырской жизни и в советское время.

Реставрационные и ремонтные работы ведутся в монастыре с начала XIX века. Многое за это время было изменено, утрачено, но в целом сохранился ансамбль монастыря, сохранился его образ.