Нитрилы (хим.) - изомеры карбиламинов,  представляют  вещества  общей
формулы R'CN, где R' - одноатомный органический радикал. Н.  образуются:
1) при перегонке солей серновинных  кислот  с  цианистым  калием  (Дюма,
Пелуз, Франкланд и Кольбе): C2H5O.S03 + K.CN = C2H5.CN + K2SO4;  2)  при
действии галоидангидридов спиртов (предпочтительво йодюров) на циaнистый
калий (Вильямсон) в присутствии водного спирта (Шлагденхауфен, Анри) или
на двойную соль цианистого калия и цианистой ртути (Бутлеров): CH3.J + K
CN = KJ + CH3.CN и 4(CН3)3C.J + K2Hg(CN)4 = 4(CН3)3C.CN +  K2HgJ4  ;  3)
при дегидратации амидов кислот при перегонке их с  фосфорным  ангидридом
(Дюма, Малагутти и Леблан; Бектон и Гофман): CН3.CO.NH2 - H2O =  CH3.CN,
или с пятисернистым фосфором  (Анри),  в  каковом  случае  первоначально
образуется тиоамид: 6СН3.СО.NН2 + P2S5 = 5СНз.СS.NН2 + CH3.CN + 2PHO3  =
6CH3.CN + 5H2S + 2PHO3; 4) перегонкой кислот  с  роданистым  калием  или
свинцом (Леттс, Крюсс), при чем реакция протекает в  две  фазы,  сначала
кислота с  роданистым  водородом  образует  амид  и  сероокись  углерода
(одно-тио-угольный ангидрид), напр. : СН3.СО.ОН + СS:NH =  CH3.CO.NH2  +
COS, а сероокись с амидом реагируют по уравнению:  CH3.CO.NH2  +  COS  =
CH3.CN + CO2 + HaS (В перегоне смесь Н. с  амидом.  Реакция  для  жирных
соединений идет не особенно  гладко,  но  позволяет  быстро  перейти  от
кислоты к Н.); 5) при перегонке  замещенных  амидов  муравьиной  кислоты
(реакция  идет  для   ароматических   формамидов)   с   цинковой   пылью
(Газиоровский, Мерц):  C6H5.NH.OCH  -  Н2О  =  C6H5.CN;  6)при  действии
бромноватистого щелока на амиды кисдот - реакция в конце концов сводится
на   окисление   бромом   в   щелочном   растворе    первичного    амина
(Гoфмaн):R'.CН2.NH2 + 2Br2 + 2NaNOH=R'.CH2.NBr2 + 2NaBr  +  2H2O  и  R'.
CH2.NBr2 + 2NaOH = R'.CN + 2NaBr + 2H2O(Если действовать бромноватистыми
щелочами на амид кислоты, то первоначально образуется амин ,  содержащий
одним атомом углерода меньше,  чем  содержала  кислота:  R'CH2.CO.NH2  +
NaOBr = R'.CH2.NH2.+ СO2 + NaBr.);7) при действии водоотнимающих веществ
напр. уксусного ангидрида) на sun-альдоксимы, т.  е.  оксимы  альдегидов
(Габриэль, Лях, Гантч): R'.CH:NOH  -  H2O  =  R'  CN;  8)  при  действии
ангидридов кислот на азотистый магний  (Эрдман):  [R'.CO]2O  +  Mg3N2  =
2R'.CN + MgO; 9) из  диазосоединений  действием  цианистой  меди  закиси
(Зандмейер): 2C6H5.N2.Cl +  (Cu.CN)2  =  2C6H5.CN  +  2N2  +  (Cu.  Cl)2
(реакция  пока  применена  к  ароматическим  диазосоединениям);  10)  Н.
оксикислот образуются при  действии  синильной  кислоты  на  алдегиды  и
кетоны (Винклер, Симпсон и Готье, Марковников, Килиани): напр.:  CН3.CHO
+ HCN = CH3.CH(OH).CN;(CН3)2СО + HCN  =  (СН3)2.C(OH).CN;  СН2  (ОН).[СН
(ОН)]4.СНО + HCN = CH2 (OH).[CH(OH)]5.CN; 11)  аминонитрилы,  т.  е.  Н.
амидокислот, образуются при дейcтвии синильной кислоты на алдегидоаммиак
(Эрленмейер и Зигель, Пассаван): R'.CH(OH)NH2 + HCN  =  R'.CH(NH2).CN  +
H2O и, может быть, при действии цианистого аммония на алдегиды (Любавин)
и кетоны:  R'.CHO  +  NH4CN  =  R'.  CH(NH2).CN  +  H2О.Н.  представляют
бесцветные жидкости или кристаллические  тела,  более  или  менее  легко
летучие (СНз.СN кип. при 81,6° Ц., a C8H17.CN - при 215° Ц.), обладающие
сравнительно слабым ароматическим запахом, иногда немного растворимые  в
воде, растворимые по большей части в крепкой серной кислоте и т.  д.  От
Н. сравнительно простыми реакциями можно перейти к кислотам и спиртам. В
первом случае Н. нагревается (омыляется) со щелочью (иногда в  спиртовом
растворе) или кислотою,  при  чем  он  присоединяет  2  частицы  воды  и
переходит в аммиачную соль кислоты: R'.CN + 2H2О = R'.CO.ONН4 (Франкланд
и Кольбе) совершенно так же, как свободный азот,  присоединяя  воду  под
влиянием электрических разрядов, переходит в  аммиачную  соль  азотистой
кислоты: N2 + 2H2O = NO.ONH4. Как промежуточные вещества, присоединением
1-ой мол. воды, образуются амиды кислот: R'CN + H2O = R'.CO.NH2,  иногда
очень  трудно  затем  омыляемые;  тогда  рекомендуется  действовать   на
сернокислый раствор Н. азотистой кислотой: R'.CO.NH2 + HNO2 =  R'.CO(OH)
+ N2 + H2O (Буво)(Подобно воде, в Н. может  присоединиться  сероводород,
образуя тиоамиды: R'.CN + H2S = R'.CS.NH2 (Готье, Бернтсен)). Во  втором
случае Н. под влиянием водорода in statu nascendi переходят в  первичные
амины (Мендиус):  R'.CN  +  2H2  =  R'.CH2.NH2  а  от  аминов  действием
азотистой кислоты уже легко перейти к первичным  спиртам:  R'.CH2.NH2  +
HNO2 = R'.CH2(OH) + N2 + H2O. Под влиянием натрия жирные Н. уплотняются,
переходя, в присутствии эфира, в имидонитрилы кетонокислот (Э. ф. Мейер,
Гольтцварт, Ганрио и Буво): 2Na2 + 2CН3.CN =  NaCN  +  CH4  +  CH2Na.CN,
CH2Na.CN + CH3СN  =  CН3.C(:NH).CHNa.CN  и  CН3.C(NH).CHNa.CN  +  H2O  =
CH3.C(NH).CH2.CN + NaOH, а в отсутствии эфира - образуя производные  так
назыв. пиримидина  (см.;  Франкланд  и  Кольбе,  Э.  ф.  Мейер,  Трёгер,
Пиннер). В присутствии спирта Na восстановляет иногда  ароматические  Н.
до   углеводородов   (гидроуглеводородов,   Бамбергер   и   Лодтер).   С
гидроксиламином Н. соединяются, образуя так назыв. амидо-ксимы: R'.CN  +
NН2(OH) = R'.C(NH2):N(OH) (Тиманн). В присутствии спиртов, под  влиянием
безводного хлористого водорода, Н. дают имидоэфиры.
   А. И. Горбов.