Порфирины, широко распространённые в живой природе пигменты, в основе молекулы которых лежит порфин — структура из четырёх колец пиррола

Порфирин:

R₁=R₂=R₃=R₄=R₅=R₆=R₇=R₈=H

Протопорфирин:

R₁=R₃=R₅=R₈=CH₃

R₂=R₄=—CH=CH₂

R₆=R₇=C₂H₄COO H

Уропорфирин:

R₁=R₃=R₅=R₈=CH₂COOH

R₂=R₄= R₆=R₇=C₂H₄COOH

(см. формулу). Природные П. различаются заместителями (R), среди которых наиболее распространены метильная (СН₃), этильная (C₂H₅), винильная (CH=CH) группы, остатки уксусной (CH₂COOH) и пропионовой (C₂H₄COOH) кислот. П. обладают характерными спектрами поглощения и флуоресценции, которые служат для их идентификации. Наиболее биологически важны комплексы П. с металлами Fe и Mg. Так, переносящие кислород красные пигменты крови и мышц — гемоглобин и миоглобин содержат Fe-порфириновый комплекс — гем. Аналогичные комплексы содержат цитохромы, играющие роль универсальных биохимических переносчиков электронов, а также ферменты каталаза и пероксидазы. Зелёные пигменты растений хлорофиллы — Mg-комплексы П., витамин В₁₂ (кобаламин) — Со-комплекс соединения, близкого к П. Методом изотопных индикаторов показана общность путей биосинтеза П. в клетках животных (гемоглобин) и растений (хлорофилл), началом которого служит конденсация глицина и янтарной кислоты (в форме сукцинилкофермента А) с образованием предшественника гема и хлорофилла — d-аминолевулиновой кислоты, а затем порфобилиногена и протопорфирина. П. обнаружены также в выделениях животных — моче (уронорфирин), кале (копропорфирин), в скорлупе птичьих яиц, оперении птиц, раковинах моллюсков, а также в нефти, битумах и ископаемых органических остатках (часто в виде комплексов с V и Ni). Абиогенное образование П. связывают с путями химической эволюции. Нарушения обмена П. (в т. ч. врождённые) приводят к заболеваниям человека — различным порфириям.

  А. А. Красновский.

Оглавление