Метилирование, замещение атома водорода, металла или галогена на метильную группу — CH3. Осуществляется различными метилирующими агентами [напр., йодистым метилом CH3I, диметилсульфатом (CH3O)2SO2, метилсерной кислотой CH3OSO3H, метиловыми эфирами органических сульфокислот, а также метанолом CH3OH и диметиловым эфиром (CH3)2O]. Широко применяется в промышленном органическом синтезе. Так, М. диметилсульфатом используют при синтезе лекарственных веществ, например анальгина; в производстве амидопирина М. осуществляют формальдегидом и восстановительным агентом — обычно муравьиной кислотой.
Ароматические углеводороды легко метилируются метилхлоридом или диметиловым эфиром в присутствии AlCl3 (см. Фриделя — Крафтса реакция). Метиланилин и диметиланилин в промышленности получают М. анилина метанолом над Al2O3 при высокой температуре:
В лаборатории для получения метиловых эфиров карбоновых кислот широко используется М. диазометаном:
R — COOH + CH2N2 ® RCOOCH3 + N2.
Б. Л. Дяткин.