Винные кислоты, диоксиянтарные, двухосновные органические кислоты

 

с двумя асимметричными атомами углерода в молекуле. Известны все теоретически возможные В. к.: D-винная (виннокаменная) кислота (I), растворы которой вращают плоскость поляризованного света вправо; её оптический антипод (см. Антиподы оптические) — L-винная кислота (II); D, L-винная (виноградная) кислота (рацемическое соединение D- и L-B. к., см. Изомерия) и мезовинная (антивинная) кислота (III), оптически недеятельная, что объясняется внутримолекулярной компенсацией вращения плоскости поляризации, обусловленной наличием дополнительной оси симметрии (аб).

  Наибольшее значение имеет D-B. к. (обыкновенная винная, или виннокаменная, кислота), которая в свободном состоянии или в виде солей содержится во многих плодах, особенно в винограде. При брожении виноградного сока осаждается малорастворимая кислая калиевая соль D-B. к., так называемая винный камень. Получают D-B. к. действием минеральных кислот на её кислую калиевую соль.

  D-B. к. и её соли (тартраты) широко применяют в пищевой промышленности (например, при приготовлении лимонадов и печенья), медицине (рвотный камень), при крашении, в органическом синтезе, аналитической химии и т.д. D-B. к. в щелочной среде растворяет Cu (OH)2 с образованием прозрачного ярко-синего раствора — фелинговой жидкости, которая служит реактивом на восстановительную способность веществ.

  В. Н. Фросин.

 

Оглавление